在《红楼梦》里面的“金陵十二钗”中，史湘云可谓是独具秉性，卓而不群。她憨厚天真而与生俱来的男儿性情，在大观园众多美丽聪慧的女性群中标竖一旗，无人可与堪比。
　　
　　 林黛玉才高，但心眼一味狭小偏执；薛包钗量宽，却多了几份世故圆滑；贾探春有胆有识，无奈出身尴尬而难得重用；王熙凤精明有度，可叹为求名利而机关算尽。各人的心性不同，言行不一，算起来都和她们的身份、地位、生存环境以及学识修养息息相关，但有一点是相同的：作为大观园的年轻女性，生活在封建大家庭中，受传统礼教的熏陶，她们的言行举止，无论私下会有多么出格，但面子上封建女性统一的标准仪态、矜持神情，她们都表现得很好。如果说这里面有个另类，具备了“万丛绿中一点红”的叛逆的话，那就是史湘云。
　　
　　 六十二回中，“憨湘云醉眠芍药茵”这一情节，在大师煽情的描写中，非常精彩。“果见湘云卧于山石僻处一个石凳子上，业经香梦沉酣，四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱，手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜂蝶闹穰穰的围着他，又用鲛帕包了一包芍药花瓣枕着。众人看了，又是爱，又是笑，忙上来推唤挽扶”。史湘云是在“射覆”游戏中，被多罚了两杯酒，原想找个僻静之地纳凉，不曾想就一下睡着了。这眉题里面有两个关键的字：憨，一语点破湘云憨厚天真的个性。醉，假借一种外在氛围，烘衬人物坦诚爽直的言行。纵观《红楼梦》一书中，像史湘云这样的妙龄少女醉酒失态，那是绝无仅有的。就算是四十一回中凤辣子生日醉酒失态，那更多是借酒发疯泼醋的成分居多，谁敢侵犯了她的利益，哪怕是她醉酒了，下手的毒辣狠劲丝毫不减。两相比较，可以看出人之个性使然，与其所折射出的人的言行动态紧密关联。
　　
　　 其实这样的惊艳之举，对于史湘云来，早已是习以为常之事了。这个自小喜着男装，敢偷穿老太君崭新“大红猩猩毡斗篷”玩泥水的“假小子”，在四十九回中就和宝玉一起演出过一场“脂粉香娃割腥啖膻”。当时还是她唆使着宝玉“有新鲜鹿肉，不如咱们要一块，自己拿了园里弄着，又顽又吃”。这一场盛宴引得众多大家闺秀趋之若鹜。熟悉史湘云的个性，单凭此事所肇，已知何人所为。只是这一反常举动，害得知书达理的娇贵小姐薛宝琴连连咂舌称奇不已。
　　
　　 “傲世也因同气味，春风桃李未淹留”，个性率真憨直的史湘云，明是非重心境，言行一致敢说敢为，既有挑衅性，又富包容心，从不效仿那些大家小姐的娇柔藏拙、清高矜持。没有人敢挑衅林黛玉的尖酸小气，她敢当面对来。二十二回中众人陪贾母看戏，有个小戏子扮相极像黛玉，众人都看得出来，只是装着不知，只有史湘云敢一语道破。四十九回中林黛玉笑侃“今日芦雪庵遭劫，生生被云丫头作践了”，耿直的史湘云冷笑回击：“是‘真名士自风流’，这会子腥膻大吃大嚼，回来却是锦心绣口”。薛宝钗方圆最是得体，但也有实在聒噪的受不得了的时候：香菱一个女孩儿家，只管拿着诗作正经事讲起来。史湘云则不一样，极富包容同情之心，也只有她能苦口婆心和“诗迷”香菱谈经论道。
　　
　　 史湘云还有一个特点就是心直口快，“云丫头越发大了，越发是心直口快（袭人语）”，头脑一发热就拿定什么主意，而不考虑后果。三十七回中秋爽斋结社赋诗，众人吹捧她的诗写得好，她一心兴头上就说：“明日先罚我个东道，就让我先邀一社如何？”还是晚上宝钗提醒她：“你家里又作不得主，一个月通共那几串钱，还不够盘缠呢。难道为这个家去要不成？”这才一席话提醒了她，最后还在宝钗的协助下，才免了东道流产的尴尬。
　　
　　 史湘云天真调皮的背后，却有着难以言语的苦衷。“富贵又何为，襁褓之间父母违。展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞”，史湘云很小父母就已经不在，栖身寄居在她婶娘家。她和林黛玉一样，都算是寄人篱下，只不过林黛玉是命薄心高，终日以泪洗面，而史湘云却能苦中取乐，笑面人生，暂寄忧愁于脑后。史湘云的婶娘家对她看管很严－－－“倒是宝钗心内明白，他家人若回去告诉了他婶娘，待他家去又恐受气”（三十六回），而且她还是早早被定了亲的。作为还是一个玩性很重的女孩子，又生性活泼好动的史湘云，对于她那个所谓的家，她能有几份留恋？可想而知。所以每每她要离开大观园，心里总是一万个不愿意－－－“便是老太太想不起我来，你时常提着打发人接我去（与宝玉语）”。
　　
　　 正是这样的一个女子史湘云，在小说中的形象，一颦一笑，一喜一悲，清晰明朗，真实自然，呼之欲出，宛如邻家的小妹一般。言语不拘于千呼万唤始出来，行动亦不屑于犹抱琵琶半遮面。顾盼间神采飞扬，须眉也自见拙，寂寥时意兴阑珊，不负处子之静。史湘云的旷达不是一种出世孤傲，而是一种入世的情趣。在她的身上，最能体验人于生活中一种积极健康的生存心态。